Le vanlife a des racines historiques profondes et n'est pas une tendance moderne. La pratique de l'habitat mobile remonte aux marchands itinérants du Moyen Âge et aux roulottes des communautés roms, évoluant vers des caravanes hippomobiles comme 'The Wanderer' de William Gordon Stables au XIXe siècle. Au XXe siècle, elle est passée d'une nécessité pendant la Grande Dépression à un symbole de la contre-culture dans les années 1960, gagnant en visibilité mondiale après 2010 grâce aux réseaux sociaux et au hashtag #vanlife.
